1299-

Osmanlı tarihinin başlaması

1299

İlk müzik olayı (Selçuklu sultanınca Osman Bey'e Beylik alameti olarak gönderilen tabl-u alem (davul ve sancak)

1302

Osman Gazi'nin Koyunhisarı Zaferi

1302

III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü

1312

Mevlevilik tarikatını kuran Sultan Veled'in ölümü

1317

Gülşehri'nin, kendisinden sonraki tercümelere öncülük eden Mantıku't-tayr'ı Ferideddin el-Attar'ın aynı adlı eserini tercüme etmesi

1320

Türk edebiyatında bilinen ilk divana sahip Yunus Emre'nin ölümü

1324

Orhan Gazi'nin tahta geçişi

1326

Bursa'nın fethi

1330

Aşık Paşa'nın Garib-name'yi telif tarihi

1331

İznik'in fethi

1331

İlk Osmanlı medresesinin, İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması

1334

Karesi Beyliği'nin ilhakı

1337

Kocaeli bölgesinin alınışı

1346

Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı

1349-1352

Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpi Kalesi'nin üs olarak alınışı

1350

Davud B. Mahmud el-Kayseri'nin ölümü

1352

Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri

1354

Gelibolu'nun fethi

1361

İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)

1362

Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı

1362

Kadıaskerliğin teşkili

1363

Pençik Kanunu'nun çıkışı

1366

Gelibolu'nun elden çıkışı

1371

Çirmen Zaferi

1376

Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü

1377

Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi

1385-1386

Niş ve Sofya'nın alınışı

1388

Ploşnik bozgunu ve Balkan ittifakının teşekkülü

1389

I. Kosova Zaferi

1389

I. Murat'ın şehadeti, Yıldırım Bayezid'in tahta cülusu

1390

Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı

1390

Karaman Seferi, Konya'nın muhasarası

1390

Gelibolu tersanesi'nin inşası

1391

İstanbul'un ilk muhasarası

1393

Mahkeme Rüsumu'nun ilk ihdası

1396

Niğbolu Zaferi

1397-
1398

Akçay Zaferi ve Karaman Ülkesi'nin
Osmanlı hakimiyetini kabulü

1398

Kadı Burhaneddin'in ölümü.

1398

Karadeniz beyliklerinin ilhakı